Kathleen Kelly odziedziczyła po ukochanej matce księgarnię w Nowym Jorku. Odziedziczyła nie tylko sklep z książkami, ale miłość do literatury. Księgarnia była niczym przytulny dom pełen książek, w którym pracowali i spotykali się przyjaciele Kelly. Niebawem to miejsce miało przestać istnieć. Tuż obok, najpotężniejszy na rynku wydawca Joe Fox (Tom Hanks) wybudował wielki salon wydawniczy. Kathleen bardzo to przeżywała. Dobrze, że jej osobiste życie układało się pomyślnie. Narzeczony Kethleen, pisarz Frank Navasky (Greg Kinnear) właśnie wydał książkę, ich związek dawał im poczucie bezpieczeństwa, a gdy Kathleen chciała z kimś od serca pogadać, włączała komputer i godzinami wymieniała listy pocztą elektroniczną z nieznajomym przyjacielem, który podzielał wszystkie jej poglądy, i który w kwestii gustów i upodobań literackich był z nią jednomyślny. Te listy wymieniali między sobą anonimowo. Pewnego dnia, na wieczorku literackim Kathleen poznaje swego największego wroga, samego Joe Fox'a. To spotkanie nie wróży ich znajomości nic dobrego. Wkrótce Kathleen przeżywa kolejne rozczarowanie, okazuje się, że jej narzeczony Frank zakochał się w innej. Cóż, zawsze byli wielkimi przyjaciółmi i w przyjaźni się rozstają. Tak wiele nieprzyjemnych spraw wydarzyło się ostatnio w życiu Kathleen, że jak nigdy potrzebne jest jej wsparcie kogoś bliskiego i oddanego, i właśnie wtedy prawie jednocześnie ona i jej anonimowy przyjaciel z internetu postanawiają się spotkać. Obydwoje bardzo obawiają się, że to spotkanie zakończy ich przyjaźń, ale jednak ciekawość zwycięża. Umawiają się na randkę. Kathleen przychodzi nieco wcześniej. Uważnie obserwuje wszystkich wchodzących do kawiarni mężczyzn. Wreszcie do kawiarni wchodzi ktoś, z kim nigdy w życiu by się nie umówiła.